Hidrocarburos cíclicos

Hidrocarburos alicíclicos

Entre los compuestos que contienen anillos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno son muchos los que tienen aspectos parecidos, por que se les denomina alicíclicos, contracción de alifáticos cíclicos. Se nombra anteponiendo el prefijo  al nombre del hidrocarburo acíclico de igual número de átomos de carbono.

Se llaman cicloalcanos son los hidrocarburos con dobles enlaces, ciclanos o naftenos a los que son saturados, los cilanos más estables son el ciclohexano y el ciclopentano, que son los más abundantes en la naturaleza como constituyentes de ciertos petróleos.

Hidrocarburos aromáticos

Se denominaron aromáticos por la característica de un olor agradable de ciertos vegetales como esencia de comino, bálsamo de tolú, benjuí.

Posteriormente se descubrió que:

• Estaban constituidos en su parte principal por combinaciones que, en cierto modo, tienen un carácter químico análogo, y
• Que el porcentaje de carbono es superior al de las combinaciones de la serie alifática.

Esta agrupación se considera derivado de un mismo hidrocarburo, , benceno, de la misma manera que los compuestos alifáticos se pueden imaginar derivados del metano  por sustitución.

Benceno e hidrocarburos bencénicos

La sustancia fundamental de la serie aromática es el benceno, cuya fórmula es , los seis átomos de  carbono están unidos formando una cadena cerrada en un mismo plano, y los seis átomos de hidrógeno ocupan en la molécula posiciones totalmente equivalentes.

Para explicar la constitución de la molécula del benceno Kekulé,  coloco en el anillo bencénico tres dobles enlaces alterados, esta configuración llamada núcleo bencénico o anillo de Kekulé, presenta dos inconvenientes:

• Debería tener un fuerte carácter no saturado, no ocurre con el benceno.
• Cuando en la sustancia se  sustituyen dos átomos continuos de carbono por dos radicales cualesquiera, deberían obtenerse dos cuerpos distintos, estando los  radicales en los extremos de un doble enlace o de un enlace sencillo, esto no ocurre con el benceno.

Solución al inconveniente:

Se utilizó la teoría de Von Pauling, según esta los átomos de carbono del benceno se encuentran hibridados, es decir, cada átomo de carbono posee tres orbitales híbridos  y un orbital puro .

Los primeros tres sirven para enlazarse con los dos átomos de carbono contiguos y con el hidrógeno mediante enlaces , y os orbitales puros  de los seis átomos de carbono, se recubren lateralmente formando enlaces  que se encuentran en toda la nube electrónica por encima y otra por debajo del plano de los carbonos.

Características del benceno

• Es un líquido incoloro
• Olor característico
• Menos denso que el agua
• Es inflamable y sus vapores forman mezclas explosivas con el aire
• Es insoluble en el agua y soluble en disolventes orgánicos como alcohol, éter
• Es buen disolvente de sustancias no iónicas, como grasas, caucho, resinas.

Se obtiene en la destilación seca de la hulla. Los hidrocarburos bencénicos monosutituidos pueden considerarse derivados del benceno remplazando un átomo de hidrógeno por un radical alquílico. Así el compuesto se llama metil-benceno.

El benceno y sus homólogos existentes en el alquitrán de hulla se separan mediante destilación fraccionada.

Métodos para la obtención de los homólogos del benceno en el laboratorio

• Síntesis de Fitting, consiste en hacer actuar sodio metálico halogenado en el núcleo y un halogenuro de aluilo.
• Síntesis de Friedel y Crafts, consiste en la reacción entre un hidrocarburo aromático y un halogenuro de alquilo en presencia de cloruro de aluminio.
• Destilación seca  de las sales cálcicas de ácidos aromáticos.

Derivados halógenos de los hidrocarburos acíclicos

Los derivados monohalógenos se nombran halogenuro correspondiente al grupo alquino.

Según el sistema IUPAC, se considera que proceden de remplazar los átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por halógeno y por ello se nombran indicando el átomo de carbono en que se efectúo la sustitución y la clase de halógeno que remplazó al hidrógeno.

Procedimientos generales de obtención

Se pueden obtener por la acción de los halógenos, los hidrácidos o los halogenuros de fósforo sobre los hidrocarburos o sobre sus derivados oxigenados.

Propiedades generales

• Los términos inferiores, cloruro de metilo, bromuro de metilo y cloruro de etilo, son gaseosos, los demás son líquidos, en excepción cuando tienen muchos átomos de carbono en la molécula.
• Insolubles al agua y solubles en disolventes orgánicos