Fenoles

Son productos resultantes de remplazar átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por grupos . La constitución del núcleo hace que tengan propiedades típicas, aunque posean ciertas analogías con los alcoholes, especialmente con los terciarios. Pueden ser monofenoles, difenoles, trfenoles… según el número de oxhidrilos ligados al núcleo bencénico.

Su nomenclatura se construye con los nombres de las cadenas laterales, si las hay, seguidos de la palabra fenol acompañada del prefijo que indica el número de grupos  y los números que indican su posición.

Distinción con los alcoholes

• Los fenoles son ácidos débiles y los alcoholes son neutros.
• Por oxidación, los fenoles dan generalmente productos coloreados complejos de composición indefinida. Los alcoholes, oxidados suavemente, dan en cambio aldehídos o cetonas.
• Los fenoles con cloruro férrico dan reacciones coloreadas y los alcoholes no.

Producción de fenoles

Se produce por descomposición pirogenada de las sustancias orgánicas, por lo que existen en los aceites obtenidos por destilación alquitrán de hulla.

El  fenol ordinario es un sólido que se presenta cristalizado en agujas largas, incoloras, que funden a 43°C. Corrientemente se encuentra líquido a temperatura ordinaria, debido a que contiene agua que rebaja su punto de fusión.

Es poco soluble en agua a temperatura ordinaria, pero se disuelve en todas las proporciones por encima de los 70°C. Su solución es antiséptica, se emplea también en la preparación de colorantes, materiales plásticos.

– Ácido pícrico, se utiliza como materia colorante amarilla y como reactivo.

– Bakelita, derivada de la fusión del fenol con formaldehido, los tres oxitolules son:  Se encuentran en la brea de hulla de la que se extraen.

Los difenoles son sólidos  y tienen carácter ácido, son reductores energéticos.

– Quinonas, Son compuestos no saturados, de extraordinaria capacidad de reacción y que pueden ser reducidos muy fácilmente, regenerando los fenoles.